Judi online pertama kali muncul di internet pada pertengahan 1990-an. Pada tahun 1994, perangkat lunak Microgaming didirikan dan masih memiliki pasar sudut di banyak kasino online. Microgaming adalah perangkat lunak chip yang menjalankan berbagai mesin yang ditemukan di kasino tanah dan online. Ada beberapa perdebatan mengenai siapa yang menjadi kasino pertama yang muncul di internet dan kebanyakan akan mengatakan InterCasino pertama kali muncul pada tahun 1996. Namun; ada orang lain yang mengklaim bahwa Microgaming’s Gaming Club casino online adalah yang pertama online pada 1995.
Dari kasino pertama yang ditayangkan di internet, kasino terus meningkatkan operasinya secara online dan men-tweak perangkat lunak, server, dan koneksi yang melayani para pemain di World Wide Web. Terlepas dari lambatnya bandwidth yang menyebabkan masalah koneksi bagi para pemain, industri masih meraup sekitar $ 834 juta pada tahun 1998.
Intertops adalah buku olahraga online pertama yang muncul pada tahun 1996; namun mereka telah beroperasi jauh sebelum itu dengan mengambil taruhan telepon sejak tahun 1983. Intertops masih kuat hingga hari ini dan memuaskan lebih dari 180 negara dengan layanan mereka.
Poker online pertama kali muncul pada awal tahun 1998 dan difasilitasi oleh Planet Poker. Berikut adalah Paradise Poker pada tahun 1999, Party Poker dan Poker Stars pada tahun 2001. Planet Poker masih beroperasi; namun mereka tidak lagi mengizinkan uang riil untuk bertukar tangan. Pada tahun 2008, Party Poker kehilangan kepemimpinan dalam industri ini karena Poker Stars dan Full Tilt Poker, diperkirakan oleh jumlah pemain online.
Popularitas perjudian online tampaknya tidak menurun sejak kelahirannya. Dengan teknologi canggih, kasino online memiliki kemampuan menawarkan permainan waktu nyata dan kemampuan putaran instan, sehingga memuaskan semua sektor industri perjudian dan peningkatan pendapatan. Perangkat lunak kasino yang tersedia saat ini tidak hanya canggih untuk kesenangan sepenuhnya para pemain tetapi juga sepenuhnya aman.
Pada 2010 industri judi online tumbuh 12,5% dengan pendapatan kotor mendekati $ 29,95 miliar, terlepas dari resesi yang dirasakan. Sektor kasino online diperkirakan tumbuh 13,3% pada tahun 2010 dan menghasilkan sekitar $ 2,67 miliar. Sebagian besar uang yang berkontribusi pada pendapatan perjudian online dihasilkan oleh taruhan olahraga sekitar $ 12 miliar.
Bingo online mencuri kepemimpinan sebagai sektor dengan pertumbuhan tercepat untuk 2010, diperkirakan tumbuh 28,4% dan mencapai $ 2,67 miliar. Meskipun poker adalah yang paling banyak dibicarakan, itu dianggap sektor perjudian online paling lambat yang menghasilkan sekitar $ 5 juta.
Pada tahun 2006 banyak perusahaan perjudian online memutuskan untuk tidak mengizinkan pemain AS menghabiskan uang lagi di perusahaan mereka karena ketidakpastian mengenai undang-undang perjudian lepas pantai, mengikuti berlakunya Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet yang Melanggar Hukum. Ada perdebatan besar tentang berbagai negara yang secara hukum dapat bertaruh dan mereka yang tidak. Banyak kasino merevisi kebijakan mereka mengenai permainan AS sejak saat itu dan sekarang sebagian besar perusahaan perjudian online akan kembali menerima pemain AS.